詳しいことは下のリンク先を見てほしいのですが、ざっくりいってしまうと8bit（256色）のPNG画像ならJPEGに変換されないので透過する・・と
Twitter投稿時にJPEGに変換されないPNG画像の条件
(c) OPTPiX Labs Blog
で、無料でなんとかならないかな～と検索してみて、とりあえず良さげな方法が
Pngyu このツールで256色まで減色
手軽に透明png これで不要な部分を透明化
こんなとこですかね
まあ、他にツール持ってる人ならば手順としては同じことすればよいかと